论书法本身，和唐伯虎同时期的祝枝山、文征明就远远超过他了，当然，如果说到画画，认为唐伯虎又要胜过他们两人。
特别是就行书、草书来说，祝枝山是远在唐伯虎之上的。祝枝山本名祝允明，因右手有六指，自号“枝指生”。他的狂草十分牛逼，在民间，大家都说“唐伯虎的画，祝枝山的字”，也就是唐画祝字。由于祝枝山家学渊源，祖父是进士，官至山西布政司右参政，外祖父也是进士，官至兵部尚书，加上他天禀赋很好，又有两位大神的教导，所以他九岁时已经能作诗，33岁考中举人。但是没想到的是，自以为牛逼的祝枝山却到了55岁，才被授广东惠州府兴宁县知县。
祝枝山书法风貌丰富多变，随心所欲，用笔多长锋或用短锋，不拘一格，运笔丰满且跌荡起伏。他的书法最大的特点就是外形狂而收放自如，看似狂，其实十分工整沉稳，有极强的韵味和节奏感。
祝枝山（～）是一个以行草书见长的书法家，也是一个多产的书家。他与文徵明、唐寅、徐祯卿并称为“吴中四才子”，与文徵明、王宠、陈道复称为书坛上的“吴中四家”，又与文徵明、王宠世称“吴中三子”，是明代中期“吴门书派”的代表作家，其书风影响及于后世数百年。祝氏的大量传世作品中，行草书约占九成以上，
祝枝山集各书家之长，领一代风骚，是吴门书派中“明中期书法三大家”（另两人为文征明和王宠）之一。其书法吸取唐虞世南、元赵孟书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”，流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山所书写的“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是传世墨迹的精品。
祝允明虽无名画，但也能画画，唯很少动笔，传世之作更少。祝允明尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。
祝枝山代表作是《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。他为人豪爽，性格开朗，其无拘无束的气度，表现在“狂草”中，虽偶有失笔，却写得舒展纵逸，气韵生动，是值得后人研习的一位书家。
祝允明书法既继承了二王以来帖学的通畅、明快的笔法，又能抒发情性，畅抒胸臆，恣意挥洒，他的书法既有传统精髓，不狂怪姿肆，又有自己的风神气质，讲求风韵。
祝允明草书云江记
一般说来，有深厚功能的书家不难做到笔笔正锋，豪放不羁的祝允明自然不会斤斤计较正、侧锋的得失，而是着眼大气局和大效果。因此，从另一个角度来说，如果能借助于翻腾的章法与生动的笔法，酣畅地抒发自己的感情，又何必去苛求正侧锋之利弊呢？更何况侧锋取姿生势，对感情的宣泄会更加灵敏。
祝允明草书《滕王阁序并诗》(上)
祝允明书法娇迈翻腾，却不剑拔弩张。大起大落之间，只觉有古雅恢弘之气，无寒俭窘迫之容。章法参差错落，上下左右呼应顾盼连成一气，行距字距不甚清晰，细看却又中心分明。
祝允明草书《滕王阁序并诗》(下)
祝枝山书法吸取唐虞世南、元赵孟书法之神，扬晋王羲之、王献之行书、唐怀素草书之势，融会贯通，自成一体，发展为自己的独特狂草，被誉为“明朝第一”祝枝山与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名，明历称其为“吴中四才子”之一。。祝允明尚有《江海歼渠记》、《新闻记》、《九朝野记》、《枝山前闻》、《浮物》、《老怪录》、《苏材小纂》、《怀星堂集》等书传世，并编有《兴宁县志》。祝枝山为人风趣洒脱，才华横溢，好游山玩水而不拘小节。
祝允明书法手卷(上)
祝允明书艺思想以“神采”为最终归宿。祝允明主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似。祝允明的行草主要师法唐朝的怀素和宋朝的米芾。
祝允明书法手卷(下)
祝允明自己谈幼年时学习书法，说前辈不让他学习近代人的字，看到的都是晋唐人的字帖。所指的应该是楷书的学习祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指书法创作的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。对于“功”，祝允明认为只有在向前人学习的基础上才能得到。
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